Дважды лучший игрок мира при переходе в «Милан», мягко говоря, находился в не самой лучшей форме, что и побудило Пепа Гвардиола продать бразильца, хоть за сколько-нибудь вменяемую сумму. Летом 2008 он перешел в «Милан» за 21 млн евро. С учетом игры, которую он показал за эти два года, можно с уверенностью сказать, что этот трансфер себя уже давно окупил, а болельщики получили шанс посмотреть на Рони во всей красе.

Этот трансфер просто шокировал общественность. «Милан» приобрел 17-летнего юнца за 22 млн евро, при том, что ему почти полгода нельзя будет играть за новый клуб. Сделка просто невероятная. Но как мы потом увидим, «Милан» нисколько не прогадал. Из-за своего молодого возраста и правил бразильского трансферного окна, Пато был вынужден играть только товарищеские матчи в течение первых четырех месяцев в Милане, прежде чем он уничтожил «Наполи» в своей дебютной игре в «Серии А». С тех пор Пато стал жемчужиной «россонери».

Талантливый нападающий из «Торино» был одним из самых востребованных игроков того времени и в 1992 году стал самым дорогим приобритением «Милана» на тот момент (около 15 млн евро). Его первый сезон в новой команде был триумфальным. Он сыграл 30 игр и помог своему клубу выиграть «Скудетто». Но затем Лентини попал в страшную автокатастрофу и два дня находился в коме. Несмотря на то, что врачам удалось поставить его на ноги, он так и не вышел на свой прежний уровень. После 4 лет в «Милане», он фактически завершил карьеру, начав путешествовать из клуба в клуб и пропав где-то в «Серии B».

Один из многих талантливых игроков «Аякса», которые после нескольких сезонов на родине отправлялись искать футбольное счастье в Европу. После победного для голландев Евро 88, в котором Райкаард принял непосредственное участие, он стал звездой европейского масштаба. Сильвио Берлускони загорелся желанием воссоздать в своем клубе триумвират Гуллит-Райкаард-ван Бастен. После этого трансфера Арриго Сакки сделал из него одного из лучших полузащитников мира, который был краеугольным камнем команды, из года в год завоевывающей различные европейские трофеи.

После финансового скандала с компанией «Fininvest», которую возглавляет Марина, дочь Сильвио, Берлускони заявил, что в этом году денег на трансферы у «Милана» будет очень мало. И, казалось бы, после покупки Марко Амелия, Кевина-Принса Боатенга, Папастатопулоса и Марио Йепеса все летние сделки завершены. Но тут как гром среди ясного неба, новость о покупке Ибрагимовича. После этого трансфера, «Милан» из разряда команд, которые могут побороться за «Скудетто» превращается, чуть ли не в главного конкурента «Интера» (А ведь затем купили еще и Робиньо).

Савичевич был одним из ключевых игроков «Црвены Звезды», которая выиграла Кубок европейских чемпионов в 1991 году, при этом заняв второе место в списке претендентов на «Золотой мяч» после Жан-Пьера Папена. Как оказалось, всего спустя год они станут партнерами по команде. В своем первом сезоне в «Милане» Савичевич имел мало игрового времени, но стал важным игроком основы после того, как продали Гуллита, а ван Бастен завершил карьеру.

Жан-Пьер Папен стал самым дорогим французом в «Серии А» после Мишеля Платини, перейдя в «Милан» в 1992 году. Француз стал частью команды, которая выиграла «Скудетто» и Лигу Чемпионов в 1994 году. Но надолго в Италии он не задержался и через два года он перешел в мюнхенскую «Баварию».

После отличной пятилетки с «Ювентусом» Баджо, неожиданно для всех переходит в «Милан». Находясь в самом расцвете сил, Роберто помог новому клубу взять «Скудетто», тем самым, став первым итальянцем, которому удалось выиграть «Скудетто» два года подряд с разными командами. После двух сезонов в "Милане" Баджо, опять же неожиданно для всех переходит в «Болонью» на правах свободного агента.

Гуллиту выпала честь стать первым трансферным блокбастером Сильвио Берлускони. После двух успешных сезонов в «ПСВ» Гуллит переезжает на «Сан-Сиро», где за 6 сезонов он собирает в свою копилку 12 трофеев, в том числе две Лиги Чемпионов, дважды став лучшим футболистом года по версии «World Soccer». Уже затем была, аренда в «Сампдорию», затем продажа и только потом он переехал в «Челси».

128 голов в 133 играх за «Аякс» и за тобой уже гоняются все топ-клубы Европы. Ван Бастен подписал контракт с "россонери" в 1987 году став одним из самых громких приобретений Берлускони в качестве владельца. Несмотря на не самый удачный первый сезон, в течение четырех лет, он продолжал забивать за «Милан», выиграв вместе с ним 12 трофеев. Тем самым, подтвердив звание одного из величайших нападающих всех времен. После долгих проблем с лодыжкой, ван Бастен был трагически вынужден завершить карьеру. Свой последний матч он сыграл в проигранном финале Лиги Чемпионов против «Марселя» в 1993 году. На тот момент ему было всего 28 лет.