Алессандро родился 24 апреля 1966 года в Ераго-кон-Ораго, провинция Варезе, Италия.

За свою карьеру Костакурта завоевал более 20 различных трофеев в составе «Милана». Под руководством Ариго Сакки и Фабио Капелло Костакурта 6 раз становился чемпионом Италии, 4 раза выигрывал Лигу чемпионов и дважды становился обладателем Суперкубка Европы. Вместе с Франко Барези, Паоло Мальдини и Марио Тассотти они составляли одну из лучших оборонительных линий в 90-е годы 20 века. Единственным сезоном, который Костакурта провел не на «Сан-Сиро», стала кампания-1986/87, когда защитник набирался опыта в «Монце» в серии С1.

В сборной Италии защитник дебютировал в 1991 году. Вместе с командой он стал вице-чемпионом мира в 1994 году. Однако сам Алессандро был вынужден пропустить финал из-за дисквалификации. Стоит отметить, что в том году по той же причине он пропустил и финал Лиги чемпионов.

В сборной Италии защитник также играл на Евро-1996 и ЧМ-1998. Однако новых трофеев в составе национальной команды Костакурта не завоевал. После мирового первенства во Франции он завершил международную карьеру.

В 2001 году Костакурта перестал регулярно попадать в состав «россонери», когда старая травма колена заставила его впервые задуматься об уходе из футбола. В 2003 году он добавил к своей и без того внушительной коллекции победы в Кубке Италии и Лиге чемпионов, причем в финале последнего турнира на «Олд Траффорд» защитник отыграл 66 минут. Однако в серии А он провел всего 18 матчей, что стало самым низким показателем с сезона-1987/88. Легендарный защитник еще раз доказал свою полезность в следующем году, сыграв в серии А с первых минут 22 матча. Вместе с Паоло Мальдини он с семью чемпионскими титулами в составе «Милана» установил новый клубный рекорд.

После сезона-2005/06 Костакурта объявил о завершении карьеры и вошел в тренерский штаб красно-черных. В октябре 2008 года Алессандро был назначен главным тренером «Мантовы». Однако первый опыт оказался не самым удачным и Костакурта был вскоре уволен.

Титулы:

Чемпион Италии (7): 1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004.
Обладатель Суперкубка Италии (5): 1988, 1992, 1993, 1994, 2004.
Обладатель Кубка Италии (1): 2003.
Победитель Кубка чемпионов/Лиги чемпионов (5): 1989, 1990, 1994, 2003, 2007.
Финалист Лиги чемпионов (3): 1993, 1995, 2005.
Обладатель Суперкубка Европы (3): 1989, 1990, 1994.
Обладатель Межконтинентального кубка (2): 1989, 1990.
Вице-чемпион мира: 1994.
Вошел в состав символической сборной по итогам чемпионата мира 1994 года (по версии FIFA).