Назначение Леонардо на пост главного тренера "Милана" вызвало в Италии, по меньшей мере, недоумение, а после того как в начале сезона "россонери" потерпели ряд болезненных поражений, и вовсе вызвало лавину беспощадной критики. Но надо отдать должное, руководство клуба неизменно поддерживало не обладающего опытом самостоятельной тренерской работы бразильца. Зато, после того как в последних матчах "Милан" одержал ряд неожиданных побед и поднялся в турнирной таблице Серии А на третье место, в адрес Леонардо посыпались комплименты. В частности, Адриано Галлиани даже заявил, что у Леонардо есть все данные, чтобы стать таким же успешным тренером как и Фабио Капелло, под руководством которого "красно-черные" завоевали четыре "скудетто" и один Кубок Лиги чемпионов:

"Я с радостью вижу, что команда движется в верном направлении и Леонардо оправдывает все наши ожидания. Если вы вспомните, то у Капелло тоже не было опыта самостоятельной работы, поэтому поначалу его кандидатура была встречена в штыки. А посмотрите, кем он стал и чего он добился в своей карьере. И я убежден, что у Леонардо есть все данные для того, чтобы повторить успешную карьеру Капелло".