По словам Карлетто, он сделал предложение ветерану "россонери" сразу же после окончания сезона, когда Паоло объявил о своём уходе из большого футбола, а Анчи уже знал, что окажется в стане "Челси", но бывший футболист был вынужден отказаться, так как имел прямо противоположные планы на ближайшее время.

Анчелотти предлагал Мальдини войти в новый тренерский штаб команды Абрамовича, однако легендарный футболист объяснил, что после долгого времени выступления за "Милан" банально устал и хочет посвятить следующий год отдыху и большему общению со своей семьёй. Паоло - не первый человек, связанный с "россонери", которому Карло предложил работу в Англии, так, совсем недавно новый наставник "Челси" "обрабатывал" Мауро Тассотти, но последнего не отпустил Галлиани.