Амброзини, или просто Макс, как его называют болельщики в Италии, является одним из ключевых футболистов Милана. Массимо - воспитанник футбольной школы Чезены. Именно за этот клуб он и дебютировал. Было это в 1995 году, когда полузащитнику было 17 лет. Состоялся его дебют в Серии Б. Отыграв свой первый сезон в Кальчо достаточно уверенно, Массимо попал на заметку селекционеров Милана. И вот, после всего одного сезона в большом футболе, Амброзини перебирается на Сан Сиро. В первый свой день в Миланелло, Амброзини был так испуган, что разрыдался, и высказал желание тут же покинуть тренировочную базу Милана. Разумеется, в первом своем сезоне в Милане, Амброзини ни на что большее, чем скамейка запасных рассчитывать не мог. Но, не смотря на этот факт, Амброзини тут же стал привлекаться в молодежную сборную Италии, с которой и выиграл свой первый трофей – молодежка выиграла чемпионат Европы. После 2 сезонов в Милане, за которые Массимо провел в общей сложности 18 матчей в чемпионате, Милан отдал полузащитника Виченце, причем при этом пообещав, что не забудет талантливого футболиста.
И, как оказалось позже, Милан сдержал слово. Массимо провел за Виченцу один сезон, причем очень удачный сезон: не хватавшая с неба звезд команда добралась до полуфинала Кубка Обладателей Кубков, где уступила будущему победителю турнира, лондонскому Челси. После сезона в Виченце, Массимо вернулся на Сан Сиро, где, завоевав место в основе команды, стал одним из "виновников" выигранного Миланом Скудетто.
Время шло, и Массимо с каждым сезоном прибавлял. Своей манерой игры Макс очень напоминал своего знаменитого партнера Деметрио Альбертини: такой же неуступчивый в единоборствах, всегда заряженный на борьбу, в нужный момент способный отдать отличную передачу. Амброзини заметно прогрессировал, и, когда его начали вызывать под знамена национальной сборной Италии, это уже не стало ни для кого неожиданностью. В своем родном городке Пезаро, Амброзини стал настоящим героем! Ведь до этого ровно 50 лет этот городок не мог похвастаться наличием своего земляка в сборной страны! До Макса, этой чести удостоился игрок Лацио Дзеффиро Фуриасси. Амброзини принимал участие и в ЕВРО 2000, где он вместе со сборной своей страны дошел до финала турнира, где на последних секундах матча упустил победу над французами. Первый круг сезона 2000/2001 прошел для Макса довольно успешно, а вот в матче второго круга с Реджиной на Сан Сиро Макс получил тяжелейшую травму, после которой пропустил практически целый год.
Следующие несколько сезонов были определенным разочарованием из-за травмы колена, после чего вернулся в физической готовности, чтобы помочь Милан выиграть Кубок Италии и Лигу чемпионов УЕФА в 2003 году.
В 2003-04, хотя он и не смог утвердить себя как игрока стартового состава через серию мелких травм и потери формы, Амброзини принял участие в 20 матчах чемпионата - в основном в качестве замены - и забил один гол, когда Милан одержал 17 - е чемпионство. В марте 2005 года он возобновил свой контракт на Сан-Сиро до июня 2008 года.
В 2004-05 годах, он делал усилия, чтобы ворваться в первую команду, и только принял участие в 22 матчах, забив один гол. Однако, это его гол, который помог получить Милана путевку в финал Лиги чемпионов УЕФА. Амброзини забил головой гол в добавленное время второй половины встречи с ПСВ Эйндховен, и Милан прошел по правилу выездного гола. Однако, через еще одну травму Амброзини пропустил финальный матч в Стамбуле, когда Милан потерпел поражение по пенальти от "Ливерпуля".
В 2005-06, он снова потерпел ряд травм, которые ограничили его выступления только до 13 матчей и одного гола и также лишили возможности бороться за поездку в составе сборной Италии на ЧМ-2006 в Германии.
В 2006-07, Амброзини полностью оправился от травмы. Он не был немедленным выбором в стартовый состав команды, но после серии великолепных выступлений, он в итоге этого добился, и заставил Карло Анчелотти изменить свою тактическую схему с 4-3-1-2 на 4-3-2-1 (как альтернатива, 4-4-1-1). Он забил два решающих гола головой в Серии А против «Сампдории» и «Аталанты». Он был также одним из ключевых игроков в победах «Милана» над «Баварией» и «Манчестер Юнайтед» в Лиге чемпионов УЕФА, балансируя игру «Милана» своим видением и лидерскими навыками.
Амброзини был капитаном команды в отсутствие Паоло Мальдини течение сезона 2007-08 годов. В ходе этой кампании, Амброзини забил четыре гола. Он забил решающие голы «Палермо» и «Эмполи», и играл очень хорошо в миланском дерби против «Интера» 4 мая 2008 года, организовав второй гол для Кака и показав отличную производительность на протяжении всей игры, которую "Милан" выиграл 2-1. К сожалению, несмотря на победу 4-1 против «Удинезе» в последний день сезона, Милан одержал лишь пятое место и право на участие в Кубке УЕФА 2008-09.
В 2008-2009 кампании, Амброзини вновь выступал регулярно в стартовом составе, приняв участие в 26 матчах. Этот сезон также памятный для него, так как ему удалось забить 8 мячей (1 в Кубке УЕФА), больше, чем он забивал в любой сезон в своей карьере с «Миланом».
6 июля 2009, команда «Милан» собралась для подготовки перед началом сезона, и Амброзини был официально назван капитаном клуба, унаследовав повязку от Мальдини. 8 сентября 2009, он добавил еще один год до своего текущего контракта до 2011 года.
VETAL11RONALDINHO, честно говоря, я тоже. Как и остальным ветеранам. Разве что Аббьяти еще в соку. Печально это говорить, но мне кажется, что нужно очень сильно обновлять команду...
Dan4ik, нельзя резко обновлять команду. в таком случае потеряется весь дух команды, к тому же не будет никакой сыгранности. нужно всё делать постепенно. короче, я уверен, что руководство Милана сейчас правильно всё делает. не палит горячку. не спешит с трансферами, сбивает цены на игроков. это очень мудро
Во Ноч правильно говорит! Еще Анчи говорил что в Италии не так относятся к футболу как в Англии и это большая проблема для Итальянского футбола. В Италии слишком пекутся за результат! А в Англии просто получают удовольствие, там жаждут зрелища!)